Zinc oxide-tetrabutylammonium bromide tandem as a highly efficient, green, and reusable catalyst for the Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free conditions

Author： Zare Abdolkarim Hasaninejad Alireza Beyzavi Mohammad H. Parhami Abolfath Zare Ahmad R. M. Khalafi-Nezhad Ali Sharghi Hashem

Publisher： NRC Research Press

ISSN： 1480-3291

Source： Canadian Journal of Chemistry, Vol.86, Iss.4, 2008-04, pp. : 317-324

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Abstract

An efficient procedure for the synthesis of carboacyclic nucleosides via microwave-assisted Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters in the presence of catalytic amounts of zinc oxide (ZnO) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) is described. The reactions proceed rapidly in good to excellent yields.Key words: ZnO–TBAB, green chemistry, Michael addition, nucleobase, solvent-free, microwave.On a mis au point ne méthode efficace de réaliser la synthèse de nucléosides carboacycliques en faisant appel des additions de Michael assistées par les microondes de nucléobases purines et pyrimidines sur des esters α,β-insaturés en présence d’une quantité catalytique d’oxyde de zinc (ZnO) et de bromure de tétrabutylammonium (BTBA). Les réactions se produisent rapidement avec des rendements allant de bons à excellents.Mots-clés : oxyde de zinc–bromure de tétrabutylammonium, chimie verte, addition de Michael, nucléobase, sans solvant, microonde.[Traduit par la Rédaction]