Photochemical Double 5‐exo Cyclization of Alkenyl‐Substituted Dithienylacetylenes: Efficient Synthesis of Diarylated Dithienofulvalenes

Publisher: John Wiley & Sons Inc

ISSN: 0044-8249

Source: ANGEWANDTE CHEMIE, Vol.125, Iss.40, 2013-09, pp. : 10713-10717

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Abstract

Unter Lichtbestrahlung gehen Bis(3‐alkenyl‐2‐thienyl)acetylene glatt und selektiv eine doppelte 5‐exo‐dig‐Cyclisierung unter Bildung von Thiophen‐anellierten Pentafulvalenen mit verschiedenen Arylsubstituenten ein. In diesem π‐konjugierten Gerüst modulieren die Thiophenringe und Arylsubstituenten die elektronischen Eigenschaften der Pentafulvaleneinheit signifikant.