Abstract
Chiral amino-functionalized silicon-bridged indene derivatives 4a–4c were synthesized from 3-(2-(N,N-dialkylamino)ethyl)indenes 2a–2c. The C-Si coupling reactions are regioselective, leading exclusively to the formation of 1,3-disubstituted isomers in a rac/meso ratio of 1:1, as indicated by NMR spectroscopy. The solid-state structure of the dimethylsilyl-bridged bisindene (R,R)-4a is described. The formation of corresponding ansa-zirconocenes via amine elimination chemistry was monitored by 1H NMR spectroscopy.Key words: amino-functionalized indenes, silicon-bridged, ansa-metallocenes, chirality, regioselectivity, amine elimination chemistry.Utilisant les 3-(2(N,N-dialkylamino)éthyl)indènes 2a–2c comme produits de départ, on a réalisé la synthèse des dérivés chiraux de l'indène à pont de silicium et portant une fonction amine 4a–4c. Les réactions de couplage C-Si sont régiosélectives et elles conduisent exclusivement à la formation d'isomères 1,3-disubstitués qui, d'après la spectroscopie RMN, sont dans un rapport rac/méso égal à l'unité. On a déterminé la structure en phase solide du bisindène (R,R)-4a à pont diméthylsilyle. La formation des ansa-zirconocènes correspondants par le biais de la chimie d'élimination d'amine a été suivie par spectroscopie RMN du 1H.Mots clés : indène portant une fonction amine, pont de silicium, ansa-métallocènes, chiralité, régiosélectivité, chimie d'élimination d'amine.
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