Chemical oxidation of fluoroanilines to fluoroazobenzenes and fluorophenazines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide

Author： Leyva Elisa Medina Concepción Moctezuma Edgar Leyva Socorro

Publisher： NRC Research Press

ISSN： 1480-3291

Source： Canadian Journal of Chemistry, Vol.82, Iss.12, 2004-12, pp. : 1712-1715

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Abstract

The oxidation of several fluoroanilines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide is described. In this oxidation, the major products are fluoroazobenzenes. In the case of 2-fluoro-substituted anilines, heterocyclic fluorophenazines were obtained in low to moderate yields. The optimal conditions for the reaction and the mechanism are presented.Key words: oxidation, fluoroanilines, fluoroazobenzenes, fluorophenazines.On décrit l'oxydation de plusieurs fluoroanilines avec du ferricyanure de potassium et de l'hydroxyde de potassium. Dans cette oxydation, les produits principaux sont des fluoroazobenzènes. Dans le cas des 2-fluoroanilines, des fluorophénazines hétérocycliques ont été obtenues avec des rendements allant de faibles à moyens. On présente les conditions optimales et le mécanisme de cette réaction.Mots clés : oxydation, fluoroanilines, fluoroazobenzènes, fluorophénazines.[Traduit par la Rédaction]