Montmorillonite K-10 clay as reusable heterogeneous catalyst for the microwave-mediated solventless synthesis of phthalazinetetraones

Author： Habibi Davood Mahmoodi Nosratollah Marvi Omid

Publisher： NRC Research Press

ISSN： 1480-3291

Source： Canadian Journal of Chemistry, Vol.85, Iss.2, 2007-02, pp. : 81-84

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Abstract

Different phthalazino[2,3-b]phthalazine-5,7,12,14-tetraones were synthesized in a simple and environmentally benign method from the reaction of some phthalic anhydrides with semicarbazide or thiosemicarbazide using montmorillonite K-10 clay as solid heterogeneous acidic catalyst and microwaves under solvent-free conditions in good yields and short reaction times. The present method has many obvious advantages compared with those reported in the literature, including high efficiency, higher yield, operational simplicity, environmental benignity, and the possibility of recycling the solid clay. The solid clay catalyst used in the first cycle of the reactions was successfully recovered and reused in the second cycle, showing a gradual decrease in activity.Key words: montmorillonite K-10 clay, microwave, solvent-free condition, phthalazinetetraones, semicarbazide, thiosemicarbazide.Faisant appel à une méthode simple et environnementalement bénigne, on a réalisé la synthèse de divers phtalazino[2,3-b]phtalazine-5,7,12,14-tétrones avec de bons rendements en faisant réagir des anhydrides phtaliques avec de la semicarbazide ou de la thiosemicarbazide, en présence d'argile de montmorillonite K-10 comme catalyseur acide solide et hétérogène, dans des conditions sans solvant, sous l'influence de microondes et des temps de réaction courts. Cette méthode présente des avantages évidents par comparaison avec celles rapportées dans la littérature, dont le fait qu'elle est environnementalement bénigne, sa grande efficacité, son rendement plus élevé, sa simplicité d'opération et la possibilité de recycler l'argile solide. De plus, de l'argile utilisée dans un premier cycle de réactions a été réutilisée avec succès dans un second cycle, ce qui démontre que la diminution de son activité n'est que graduelle.Mots clés : argile de montmorillonite K-10, microonde, condition sans solvant, phtalazinetétrone, semicarbazide, thiosemicarbazide.[Traduit par la Rédaction]