Metal-induced facile synthesis of a tricyclic system — 10-Methyl-12-thia-2,9-diaza-tricyclo[8.3.1.0^3,8]tetradeca-3,5,7-triene-1-carbonitrile. Formation of an intramolecular carbon–carbon bond

Author： Tandon Santokh S Lucas C R.

Publisher： NRC Research Press

ISSN： 1480-3291

Source： Canadian Journal of Chemistry, Vol.86, Iss.9, 2008-09, pp. : 912-917

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Abstract

The reaction between 4-thiaheptane-2,6-dione and 1,2-diaminobenzene in the presence of nickel(II) perchlorate results in the formation of a nickel(II) complex of a novel new heterotricyclic system: 1-methoxy-10-methyl-12-thia-2,9-diaza-tricyclo[8.3.1.0^3,8]tetradeca-3,5,7-triene, which on treatment with potassium cyanide gives 10-methy-12-thia-2,9-diaza-tricyclo[8.3.1.0^3,8]tetradeca-3,5,7-triene-1-carbonitrile, a case of metal-induced carbon–carbon bond formation.Key words: nickel-induced carbon–carbon bond formation, intramolecular cyclization, tricyclic formation.La réaction de la 4-thiahpeptane-2,6-dione avec le 1,2-diaminobenzène, en présence de perchlorate de nickel(II), conduit à la formation d’un complexe de nickel(I) d’un nouveau système hétérotricyclique, le 1-méthoxy-10-méthyl-12-thia-2,9-diazatricyclo[8.3.1.0^3,8]tétradéca-3,5,7-triène, qui par traitement avec du cyanure de potassium fournit le 10-méthyl-12-thia-2,9-diazatricyclo[8.3.1.0^3,8]tétradéca-3,5,7-triène-1-carbonitrile, un cas de formation d’une liaison carbone-carbone induite par un métal.Mots-clés : formation d’une liaison carbone–carbone induite par le nickel, cyclisation intramoléculaire, formation d’un tricycle.[Traduit par la Rédaction]