An improved synthesis of sitophilure

Author： Lu Cuifen Nie Junqi Yang Guichun Chen Zuxing

ISSN： 1480-3291

Source： Canadian Journal of Chemistry, Vol.87, Iss.1, 2009-01, pp. : 30-32

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Abstract

The asymmetric synthesis of sitophilure was carried out in 8 steps, with 42% overall yield and 97% enantiomeric excess from propionaldehyde. The synthesis relied on an approach employing an asymmetric acyl-thiazolidinethione propionate aldol reaction to establish two stereogenic centers.Key words: sitophilure, thiazolidinethione, chiral auxiliary, synthesis.Utilisant le propionaldéhyde comme produit de départ, on a réalisé une synthèse asymétrique du sitophilure en huit étapes, avec un rendement global de 42% et un excès énantiomérique de 97%. La synthèse repose sur une approche dans laquelle on utilise une réaction asymétrique aldolique acyl-propionate de thiazolidinethione pour générer deux centres stéréogéniques.Mots-clés : sitophilure, thiazolidinethione, auxiliaire chiral, synthèse.[Traduit par la Rédaction]