Publisher： John Wiley & Sons Inc
E-ISSN： 1521-3757|127|29|8667-8670
ISSN： 0044-8249
Source： ANGEWANDTE CHEMIE, Vol.127, Iss.29, 2015-07, pp. : 8667-8670
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Abstract
AbstractEin kurzer und divergenter Syntheseweg mit hoch effizienten stereoselektiven Umsetzungen liefert Machaeriole und Cannabinoide aus einer gemeinsamen Vorstufe, der kommerziell erhältlichen (S)‐Perillasäure. Schlüsselschritte des neuen Ansatzes sind eine stereospezifische Pd‐katalysierte decarboxylierende Arylierung und eine Eintopf‐Sequenz aus stereoselektiver Hydroborierung mit anschließender Oxidation bzw. Reduktion der Boran‐Intermediate. Die divergente Strategie ließ sich überzeugend für je fünfstufige Synthesen von (+)‐Machaeriol B, (+)‐Machaeriol D sowie zugehörigen Analoga und für eine vierstufige Sequenz zu (+)‐Δ8‐THC und einem seiner Derivate heranziehen.
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