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Metal‐Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β‐Quaternary Carbon Centers

Publisher: John Wiley & Sons Inc

E-ISSN: 1521-3757|125|35|9466-9470

ISSN: 0044-8249

Source: ANGEWANDTE CHEMIE, Vol.125, Iss.35, 2013-08, pp. : 9466-9470

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Abstract

CN geht weite Wege: Im Zuge einer intramolekularen Alkenyl‐ und Acylcyanierung aktivierter Alkene wird unter milden, neutralen Reaktionsbedingungen eine C‐N‐Bindung gespalten, um zu funktionalisierten acyclischen Nitrilen mit quartären Kohlenstoffzentren zu gelangen. Das Verfahren zeigt eine große Anwendungsbreite und eine gute Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen. Y=O oder CHR4; R1,R4=elektronenziehende Gruppe; TBACN=Tetrabutylammoniumcyanid.