Highly stereoselective facile synthesis of β-amino carbonyl compounds via a Mannich-type reaction catalyzed by γ-Al₂O₃/MeSO₃H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a recyclable, efficient, and versatile heterogeneous catalyst

Author： Sharghi Hashem Jokar Mahboubeh

Publisher： NRC Research Press

ISSN： 1480-3291

Source： Canadian Journal of Chemistry, Vol.88, Iss.1, 2010-01, pp. : 14-26

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Abstract

Mannich reaction of ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines catalyzed efficiently by γ-Al₂O₃/MeSO₃H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a heterogeneous catalyst, which were carried out in EtOH at ambient temperature to afford the corresponding β-amino ketones in good yields and high stereoselectivities in favor of the anti isomer, was described for the first time. It was found that this catalyst could be completely recovered and reused without loss of its catalytic activities and is thus environmentally conscious. Furthermore, the use of γ-Al₂O₃/CH₃SO₃H (AMA) catalyst is feasible because of its easy preparation, easy handling, stability, easy recovery, reusability, good activity, stereoselectivity, and eco-friendliness. The use of this method provides a novel and improved modification of the three-component Mannich reaction in terms of mild reaction conditions and clean reaction profiles, using a very small quantity of catalyst and a simple workup procedure.Opérant à la température ambiante, en solution dans l’éthanol, on a effectué des réactions de Mannich de cétones, d’aldéhydes aromatiques et d’amines aromatiques catalysées efficacement par un catalyseur hétérogène formé de γ-Al₂O₃/MeSO₃H (alumine/acide méthanesulfonique: AAM) qui conduisent à la formation des β-aminocétones correspondantes, avec de bons rendements et par la première fois à des stéréosélectivités élevées en faveur de l’isomère anti. On a observé que le catalyseur peut être récupéré complètement sans perte de son activité catalytique et qu’il est écologique. De plus, l’utilisation du catalyseur γ-Al₂O₃/MeSO₃H (alumine/acide méthanesulfonique) est possible en raison de sa facilité de préparation, de manutention, de récupération et de réutilisation ainsi que de sa bonne activité, de sa stéréosélectivité et de son caractère écologique. L’utilisation de cette méthode donne accès à une modification nouvelle et améliorée de la réaction de Mannich à trois composants en termes de conditions réactionnelles douces, avec des profils réactionnels propres, qui n’utilisent que de très faibles quantités de catalyseur et une méthode simple de récupération des produits.